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Nomenclature des composés organiques

Associer une formule semi-développée à son nom officiel IUPAC et inversement. Identifier les familles (alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques).

Duree estimee : 20 min

Les bases : chaîne carbonée et préfixes

Imagine nommer une construction en LEGO. En chimie, le nom de base d'une molécule dépend du nombre de briques (les atomes de carbone) alignées à la suite. C'est ce qu'on appelle la chaîne carbonée principale.

La première partie du nom (le préfixe) dépend du nombre de carbones de cette chaîne principale. Il faut connaître par cœur les 4 premiers : , , , .

Pour retenir l'ordre, utilise cette phrase mnémotechnique : "Maman Enfant Papa Bébé" (Méth, Éth, Prop, But). Pour 5 et 6 carbones, c'est comme en géométrie : Pent- et Hex-.
Tableau simple sur fond blanc avec deux colonnes. Colonne gauche : 'Nombre de Carbone', Colonne droite : 'Préfixe'. Ligne 1 : '1 -> Méth-'. Ligne 2 : '2 -> Éth-'. Ligne 3 : '3 -> Prop-'. Ligne 4 : '4 -> But-'. Ligne 5 : '5 -> Pent-'. Ligne 6 : '6 -> Hex-'.
Mémorise bien ce tableau des racines, c'est la base de tout.

La famille des Alcools

Un alcool se reconnaît grâce au groupe caractéristique hydroxyl (). Attention, le carbone qui porte ce groupe ne doit former que des liaisons simples avec les autres atomes.

Règle : Nom de l'alcane (sans le -e final) + indice de position + suffixe '-ol'. Exemple : Propan-2-ol.
Prenons une chaîne de 3 carbones (Propane). Si le groupe est sur le carbone central (numéro 2), on indique cette position entre tirets juste avant le suffixe. Cela donne : Propan-2-ol.
Formule semi-développée chimique sur fond blanc. Au centre CH, lié à gauche à un CH3, lié à droite à un CH3, et lié en bas à un groupe OH (rouge). Texte noir, liaisons simples représentées par des traits.
Voici la formule semi-développée du propan-2-ol pour visualiser la position.
Attention à la numérotation ! Tu dois numéroter la chaîne dans le sens qui donne le plus petit numéro possible au carbone portant le groupe (le groupe fonctionnel est prioritaire).

Aldéhydes et Cétones : le groupe Carbonyle

Ces deux familles partagent le même groupe caractéristique, appelé Carbonyle : un atome de carbone lié à un oxygène par une double liaison (). La différence se joue sur sa position.

Si le groupe est au bout de la chaîne (extrémité), c'est un ALDÉHYDE. Son nom finit par '-al'. Le carbone du est toujours le numéro 1, on ne note donc pas sa position.

Si le groupe est à l'intérieur de la chaîne (lié à deux autres carbones), c'est une CÉTONE. Son nom finit par '-one'. Il faut préciser sa position avec un numéro s'il y a plusieurs possibilités.

Schéma comparatif sur fond blanc. À gauche, titre 'Aldéhyde', dessin de la molécule Propanal : CH3-CH2-CHO (le C=O est au bout avec un H). À droite, titre 'Cétone', dessin de la molécule Propanone : CH3-CO-CH3 (le C=O est au milieu). Le groupe C=O est en rouge.
Regarde bien la différence de position du : au bout (Aldéhyde) vs au milieu (Cétone).
Exemple : 4 carbones avec un en position 2 donne la Butan-2-one. 2 carbones avec un au bout donne l'Éthanal.

Les Acides Carboxyliques

Leur groupe caractéristique est le Carboxyle (). Il est facile à repérer : un carbone porte une double liaison et un groupe . Il est obligatoirement en bout de chaîne.

Le nom se construit ainsi : mot "Acide" + nom de l'alcane + suffixe '-oïque'.
La molécule principale du vinaigre a 2 carbones (Éth-). C'est donc l'Acide éthanoïque.
Erreur classique : oublier de compter le carbone du groupe fonctionnel ! Pour l'acide éthanoïque, le carbone du groupe est le n°1, il faut juste un autre carbone () pour faire 2 au total.

Méthode infaillible

En résumé : 1. Trouve le groupe pour avoir le suffixe. 2. Compte la chaîne principale (incluant le carbone fonctionnel). 3. Numérote pour minimiser l'indice du groupe.
Tableau de synthèse sur fond blanc, 3 colonnes. En-têtes : 'Groupe', 'Famille', 'Suffixe'. Ligne 1 : '-OH', 'Alcool', '-ol'. Ligne 2 : 'C=O (bout)', 'Aldéhyde', '-al'. Ligne 3 : 'C=O (milieu)', 'Cétone', '-one'. Ligne 4 : '-COOH', 'Acide carboxylique', 'Acide ... -oïque'.
Voici le tableau final à connaître pour le contrôle.

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